税金や税金的なものが最もいい例だと思いますが、義務的な支払いが楽しくて仕方ないということはあまりないと思います。
一方で、好きな人のために使う、好きなことのために使う、という時はどうでしょうか？
こういう場合は、楽しさのほうが多いと思います。
大事なのは、楽しい感情と一緒にお金を使う機会を増やすことです。
義務的な支払いは、単なる作業として感情をいれずに処理するのが楽だと思います。逆に、好きなことや好きな人に使う場合は、「使うことを楽しむ事」も大事になると思います。同じことなら、楽しく使うほうがより楽しみが増えるので。
あとは、「すべてのお買い物はある種の応援である」という考え方も採用してみるとよいでしょう。今の時代、同じようなものはどこにでも売っています。これをどこで買うかは「どの店や会社や人を応援したいか」で決めるという考え方です。
近所の本屋さんを応援したい場合は、ちょと不便でもAmazonなどのネット通販よりは近所の本屋で買うという行動にしていくと自分の満足感が高くなるでしょう。逆に、「このネットショップのおかげで必要なものが手軽に手に入るようになってうれしい！」というネット通販を応援したい感情のほうが強いのであれば、なるべくすべてのお買い物を好きなネットショップで買うようにすると満足感が上がるでしょう。
好きなところで買うことによって、ただの購入という行動に「応援する楽しさ」もくっついてくるということです。
あと、お金を使うことを楽しくする特効薬は、実害の少ない範囲で「特に役に立たないこと（生産的でないこと）に浪費すること」です。
